En el año 2009, con motivo de la celebración de los 109 años del natalicio del comediante puertorriqueño Ramón Rivero “Diplo”, la fundación que lleva su nombre, liderada por su hijo José Orbi, deseaba festejar el mismo con una caminata. Sin imaginar lo que le esperaría los próximos 15 años, el presentador Raymond Arrieta aceptó el reto que le lanzó su colega Edgardo Huertas de recorrer la misma ruta que el protagonista de la película “Una gallega en La Habana” realizó en el 1953 a beneficio de la Liga Puertorriqueña Contra el Cáncer.