La situación política de Puerto Rico desde 1898 ha ligado estrechamente la historia de la más pequeña de las Antillas Mayores con la de los Estados Unidos durante todo el siglo XX y, ciertamente, en lo que va del siglo XXI. Es por ello que, a lo largo de la historia moderna, los presidentes de la nación estadounidense han establecido relaciones de distintas naturalezas con la isla y su gente.